Nacido en Spring Gulley, Carolina del Sur, y formado en Pensilvania, estudió en el South Philadelphia High School al lado de Frankie Avalon y Fabián. La esposa de Dick Clark (conductor de American Bandstand) sugirió para él, el nombre de "Chubby Checker" como alusión afectuosa a Fats Domino. En 1964 contrajo matrimonio con una destacada modelo holandesa de nombre Catharina Lodders, quien fue Miss Mundo en1962.
"El Twist" (el cual había sido un éxito menor en la voz de Hank Ballard) fue tan popular que su público frecuentemente no le permitió cantar en otro estilo musical. Popularizó muchos temas bailables.
Checker después lamentó:
- ...de alguna manera, "El Twist" realmente arruinó mi vida. Estuve en posibilidad de ser un gran artista de club nocturno, y el Twist la aniquiló, quedé fuera de proporción. Nadie nunca creyó que tenía talento.
Fue el único artista discográfico en tener 5 álbumes en el Top 12 de popularidad, todos al mismo tiempo en una sola vez. Fue condenado por muchos al haber cambiado de golpe la manera de bailar la música desde 1959.
Checker tuvo un número importante de éxitos con sus canciones bailables a mediados de los 60, pero cambió en el gusto del publico a final de su meteórica carrera en 1965. Invirtió mucho tiempo durante la segunda mitad de aquellos años en giras y grabaciones por Europa. Los 70 lo vieron convertirse en un ícono del circuito de temas "viejitos" retornando como estrella menor de la era disco.Su material discográfico fue grabado para Cameo-Parkway Records y a principios de 1970 quedó descontinuado. Sus últimos éxitos de los 60 que incluían una versión al tema de los Beatles, "Back in The USSR" lanzado por Buddah Records. Ninguno estuvo disponible hasta el 2005 (Casi todas sus compilaciones en CD consisten en grabaciones remasterizadas)
A pesar de su negativa en mirar al futuro, su gran éxito en sencillo adquirió nueva fama al grabarlo en una nueva versión. "El Twist" (lanzado en 1987) con el trio de cantantes de Rap, The Fat Boys. Irónicamente, la letra de su nueva versión implicaba que él estaba agradecido de su asociación con el twist. Beneficiándose por una vez más del tema que lo volvió estrella, Checker la cantó en un comercial para Galletas Oreo a principios de 1990. Abrió un restaurante propio, el cual administra, y en donde actúa frecuentemente.
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