Su fama se debe a la idealización que se ha hecho de sus procedimientos como ladrón, y a la manera fácil en que escapaba de la policía. Sus hazañas, junto con las de otros asaltantes de la época, como Bonnie y Clyde o Kate "Ma" Baker, llamaron la atención de la prensa estadounidense y sus lectores durante la década de 1930.1 Su popularidad lo ha convertido en leyenda, a pesar de haber sido uno de los ladrones más buscados de su tiempo.
Nació el 22 de junio de 1903 en Indianápolis,Indiana, sus padres fueron John Wilson Dillinger (1864–1934) y la primera esposa de éste, Mary Ellen Lancaster (1860-1907). Se alistó en la Armada de los Estados Unidos, pero desertó a los pocos meses, siendo dado de baja sin honra militar. Regresó a Indiana, donde se casó el 12 de abril de 1924, con su novia, Beryl Ethel Hovious, de solamente 16 años, en un intento por establecerse. Sin embargo, tuvo dificultades para conseguir trabajo y su matrimonio se desmoronó, divorciándose el 20 de junio de 1929.
Una noche de 1924, un criminal ocasional que era amigo de Dillinger, llamado Ed Singleton, lo convenció de colaborar en el asalto a un conocido tendero de la localidad, llamado Frank Morgan. La policía los capturó después del asalto. Singleton contrató un abogado para apelar su sentencia, por lo que fue condenado a sólo dos años de prisión, mientras que el propio Dillinger, que no pudo contar con representación legal, fue condenado y enviado a prisión. Su sentencia fue de nueve años. En la cárcel, fue un miembro destacado del equipo de béisbol, jugando tan bien que se llegó a comentar que en condiciones regulares hubiera podido llegar a ser un jugador profesional.
Dillinger se dio al estilo de vida criminal durante su estancia en la cárcel, aprendiendo de sus compañeros los trucos para robar bancos. Junto a varios de ellos planeó algunos atracos, sobre todo cuando se reunían durante sus labores en la lavandería de la Prisión del Estado de Indiana. Algunos miembros de su primera banda fueron Harry Pierpont, Russell Clark, Charles Makley, Walter Dietrich y John “Red” Hamilton.
Sus mayores delitos se cometieron a partir de mayo de 1933, cuando salió en libertad condicionaldespués de cumplir ocho años y medio de condena. Al poco tiempo, robó un banco en Bluffton,Ohio. La policía lo arrestó el 22 de septiembre, y fue internado en la cárcel estatal de Ohio, a la espera de juicio. Cuatro días después, algunos amigos de Dillinger (Harry Pierpont, Russell Clark, Charles Makley y Harry Copeland) que habían escapado de la Prisión del Estado de Indiana, se presentaron vistiendo uniformes ante el sheriff Jessie Sarber de la prisión de Lima, haciéndose pasar por gendarmes que querían llevar al preso de regreso al penal de Indiana. El sheriff no los creyó y cuando les pidió sus credenciales, uno de los criminales sacó su arma y le disparó. Luego tomaron las llaves, liberaron a Dillinger de su celda y encerraron a la esposa del sheriff en otra, para después huir.
Aunque ninguno de estos criminales había violado específicamente ninguna ley federal, se requirió alFBI su asistencia para identificar y localizar a los ladrones. Después de que la División de Identificación del FBI confirmara la identidad de los delincuentes por sus huellas dactilares, comenzó su búsqueda para la captura.
Mientras tanto la banda de Dillinger lograba efectuar varios robos a bancos. En estos atracos había muy pocos muertos –en algunos casos ninguno- y el público que leía las noticias en los periódicos, molestos con los banqueros por los efectos recesivos de la Gran Depresión, comenzó a idealizar a Dillinger como un ladrón justiciero y con notable estilo personal. Incluso los números de la banda parecieran ser discretos en cuanto a la violencia utilizada en sus robos, a pesar de que después del rescate de su líder, sustrajeron todo un arsenal de armas de la policía de Auburn en Indiana. Luego, el 14 de diciembre, John Hamilton, uno de sus miembros, disparó y mató a un detective en Chicago. Un mes después, durante un tiroteo, la banda mató al oficial de policía William O’Malley en el robo al Primer Banco Nacional Del Este De Chicago, en Indiana. La banda se trasladó posteriormente aFlorida, y subsecuentemente, a Tucsón, Arizona. Allí, el 23 de enero de 1934, ocurrió un incendio en el hotel Historic Hotel Congress donde Clark y Makley se escondían utilizando nombres falsos. Los bomberos reconocieron a los hombres por sus fotografías, y un policía local los arrestó, al igual que a Dillinger y a Harry Pierpont. Se les encontraron varias armas y más de 25.000 dólares en efectivo, que representaban una fortuna para la época, parte del robo al Banco en Chicago.
Dillinger fue llevado a la cárcel de Crown Point, Indiana, a la espera de su juicio por el asesinato del policía O’Malley, muerto en el tiroteo del robo al Banco Este de Chicago. Las autoridades alardearon mucho acerca de que la prisión era a prueba de escapes, pero el 3 de marzo de 1934, Dillinger utilizó uno de sus trucos para escapar. Talló un objeto con forma de pistola en un material aún sin especificar —posiblemente una barra de jabón o madera— y amedrentó a los guardias de la prisión para que le abrieran la celda y poder huir, después de encerrar a sus custodios. Este hecho le abrevió más el camino a la fama.
Después de avergonzar a las autoridades, Dillinger escapó en el auto de la sheriff Lillian Holley, un nuevo y flamante Ford V8. La prensa hizo mofa de esta acción y publicó encabezados donde se burlaban de la sheriff Holley, lo cual aumentó la popularidad del ladrón. Sin embargo, el prófugo cometió el error de cruzar la línea estatal divisoria de Indiana-Illinois en el auto robado, violando así una ley federal e involucrando al FBI en su captura.
Mientras tanto, Pierpont, Makley y Clark, fueron devueltos a la cárcel de Ohio y sentenciados por el asesinato del sheriff de Ohio. Pierpont y Makley fueron sentenciados a muerte, y Clark a cadena perpetua. Pero en un intento de escape, Makley fue muerto y Pierpont sufrió una herida. Un mes después, Pierpont se recobró lo suficiente para ser ejecutado.
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